27 февраля 1965 состоялся первый полёт транспортного самолёта Ан-22 («Антей»).
Стартовал новый аэробус с аэродрома Киевского авиазавода Святошино на военный аэродром в г. Узин Киевской области. В кабине находился экипаж в составе командира Ю. В. Курлина, второго пилота В. И. Терского, штурмана П. В. Кошкина, бортинженера В. М. Воротникова, бортэлектрика М. П. Раченко, бортрадиста Н. Ф. Дробышева и ведущего инженера по испытаниям В. Н. Шаталова. Первая публичная демонстрация самолёта состоялась 15 июня 1965 года на авиасалоне в Ле Бурже.
Работы по самолёту Ан-22 начались в 1960 году, возглавил их заместитель главного конструктора А. Я. Белолипецкий. Грузовая кабина проектировалась с учётом всей имеющейся в стране военной и гражданской техники массой до 50 т. Чтобы снизить кренящий момент при отклонении руля, было применено двухкилевое оперение. Для возможности эксплуатации с грунтовых аэродромов применено многоколёсное шасси с пневматиками низкого давления. Самолёт планировалось оснастить четырьмя турбовинтовыми двигателями НК-12МВ с винтами АВ-90 диаметром 6,2 м.
В августе 1961 года состоялось заседание макетной комиссии. В 1963 году началось изготовление первого прототипа, который был готов к лету 1964 года. 18 августа 1964 года состоялась передача первой машины на лётные испытания.
Серийное производство Ан-22 было организовано на Ташкентском авиазаводе. С ноября 1965 по январь 1976 года было выпущено 66 «Антеев», из них 22 — в варианте Ан-22А. Первые «Антеи» стали поступать в ВВС в январе 1969 года. Производство Ан-22 было прекращено в пользу расширения производства новейшего в то время турбореактивного военно-транспортного самолёта Ил-76, которое развернулось на Ташкентском авиазаводе в начале 70-х годов.
