Виталий Цешковский по праву считался одним из сильнейших шахматистов мира в конце «семидесятых».
Он родился в Омске 25 сентября 1944 года. С шахматами семилетнего сына познакомил отец. Однако по-настоящему Виталий увлекся древней игрой в тринадцать – довольно поздно по нынешним, да и по тогдашним меркам тоже. Юноша регулярно посещал занятия в омском Дворце пионеров, не смотря на то, что дорога в один конец занимала полтора часа. Уже в 1968-м молодой шахматист из глубинки обратил на себя внимание, на всесоюзном чемпионате, когда разделил 4-5 места с именитыми игроками. Позади остались Холмов, Таль, Авербах и многие другие.
В 1972-м и 1973-м Цешковский побеждал на чемпионатах РСФСР. В 1973-м ему присвоили звание международного мастера, спустя два года покорился и гроссмейстерский норматив. В 1978-м Виталий поделил первое место на чемпионате СССР вместе с восьмым чемпионом мира Михаилом Талем. За всю свою карьеру омский шахматист участвовал в первенствах Страны Советов целых девять раз. Победить повторно, но уже единолично, ему удалось в 1986-м.
Цешковский обладал бескомпромиссным бойцовским характером. Был ярым противником «расписных» ничьих, всегда старался идти на сложную позиционную борьбу. Он побеждал в ряде международных турниров, в частности, в Сочи (1981), Лейпциге (1975), Минске (1982), Дубне (1976), Ереване (1980), Баня-Луке (1981). Он становился чемпионом мира среди юниоров в составе советской команды, в 1977-м выигрывал на командном европейском первенстве, а в 1986-м помог завоевать своей сборной золотые медали Олимпиады.
Большая часть сыгранных им турниров проходила на территории родной страны. Пиком заграничных выступлений гроссмейстера из Омска является 10-й межзональный турнир в Маниле в 1976 году, где он занял 4-е место, недобрав до выходящего в турнир претендентов 3-го места всего пол-очка.
В ветеранском возрасте Виталий Цешковский также не прекращал играть. Он побеждал на чемпионате России среди ветеранов, выиграл европейское первенство в категории сеньоров.
24 декабря 2011 года во время финального турнира Кубка Краснодарской краевой шахматной федерации по быстрым шахматам на 68-м году жизни скоропостижно скончался гроссмейстер Виталий Валерьевич Цешковский – чемпион СССР 1978 года (в дележе с М.Талем) и 1986 года, член сборных команд CCCР – победительниц командного чемпионата Европы-1977 и Всемирной Олимпиады-1986, участник первого Суперфинала первенства России в 2004 году, двукратный (2009, 2010) чемпион Европы среди ветеранов, известный тренер.